Evaluierung von London‐Dispersions‐ und Lösungsmittel‐Interaktionen an Alkyl‐Alkyl‐Grenzflächen mittels Azobenzolschaltern

Wechselwirkungen auf molekularem Niveau beeinflussen Geometrien von Verbindungen sowie deren Funktion. Insbesondere Grenzflächen zwischen Alkylgruppen wurden bisher kaum untersucht. In dieser Studie wurden London‐Dispersionskräfte in Verbindung mit Lösungsmittelinteraktionen zwischen linearen Alkylketten mit Hilfe eines auf Azobenzol basierten Systems experimentell untersucht. Alkylketten in all‐meta‐Position des Azobenzolgerüsts wurden systematisch verlängert und die Änderung der Geschwindigkeitskonstanten der thermisch induzierten Z→E‐Isomerisierung in n‐Decan bestimmt. Es wurde eine zunehmende Stabilität mit steigender Kettenlänge beobachtet, mit einem Maximum bei n‐Butylsubstituenten. Noch längere Ketten führen zu einer schnelleren Isomerisierung. Die Interaktionen können durch attraktive London‐Dispersion erklärt werden. Diese Arbeit gibt einen seltenen Einblick in den stabilisierenden Beitrag sehr flexibler Alkylgruppen in Lösung.