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Nickel‐katalysierte inter‐ und intramolekulare Arylthioether‐Metathese durch reversible Arylierung
Author(s) -
Delcaillau Tristan,
Bismuto Alessandro,
Lian Zhong,
Morandi Bill
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201910436
Subject(s) - chemistry , nickel , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract Für die Synthese von hochwertigen Thioethern wurde eine Nickel‐katalysierte Arylthioether‐Metathese entwickelt. 1,2‐Bis(dicyclohexylphosphino)ethan (dcype) ist essentiell, um diese Reaktion mit breiter Kompatibilität funktioneller Gruppen zu ermöglichen. Weiterhin konnten synthetisch anspruchsvolle Makrocyclen in guter Ausbeute in einem seltenen Beispiel für eine Ringschlussmetathese ohne Doppelbindungen erhalten werden. Umfassende metallorganische Untersuchungen belegen einen reversiblen Ni 0 ‐Ni II ‐Pfad zur Produktbildung. Insgesamt wird in dieser Arbeit nicht nur eine nachhaltigere Alternative zu früheren katalytischen Systemen auf Pd‐Basis beschrieben, sondern es werden auch neue Anwendungen und mechanistische Informationen aufgezeigt, die für die weitere Entwicklung und Anwendung ungewöhnlicher Metathesereaktionen von Einfachbindungen von hoher Relevanz sind.