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Die Stabilisierung von Vinylkationen durch Silicium erlaubt eine formale, metallfreie α‐Arylierung von Alkylketonen
Author(s) -
Pons Amandine,
Michalland Jean,
Zawodny Wojciech,
Chen Yong,
Tona Veronica,
Maulide Nuno
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201909381
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Fähigkeit des Siliciums Vinylkationen zu stabilisieren führt zu einer Redoxarylierung von Alkinen, in der die strikte Limitierung von Reaktivität und Regioselektivität von alkyl‐substituierten Alkinen aufgehoben wird. Das erlaubt die Synthese einer Reihe von α‐Silyl‐α′‐arylketonen unter milden Bedingungen in guten bis exzellenten Ausbeuten und mit einer hohen Toleranz gegenüber anderen funktionellen Gruppen. Die Silicium‐Gruppe kann entweder für eine formale Monoarylierung von Aceton entfernt oder für weitere elektrophile Substitutionen auf beiden Seiten der Carbonyl‐Gruppe verwendet werden.