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Negativ geladene gelb emittierende 1‐Aminopyrene für reduktive Aminierung und Fluoreszenznachweis von Glykanen
Author(s) -
Savicheva Elizaveta A.,
Mitronova Guyzel Yu.,
Thomas Laura,
Böhm Marvin J.,
Seikowski Jan,
Belov Vladimir N.,
Hell Stefan W.
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201908063
Subject(s) - chemistry
1‐Aminopyrene mit drei ω‐hydroxylierten N‐ Alkylsulfonamido‐ oder Alkylsulfonylgruppen an C‐3, C‐6 und C‐8 wurden hergestellt, O‐phosphoryliert und in der reduktiven Aminierung von Oligosacchariden eingesetzt. Diese Farbstoffe ( ϵ ≈20 000 m −1 cm −1 ) mit sechs negativen Ladungen (pH≥8) und niedrigen m / z ‐Werten ermöglichen die Markierung, Elektrophorese und Detektion von reduzierenden Zuckern (Glykanen), welche die strukturell und funktionell vielfältigste Klasse von Naturprodukten darstellen. Bei Anregung mit einem 488‐nm‐Laser emittieren die neuen Glykokonjugate gelbes Licht von etwa 560 nm und weisen bessere Helligkeit und höhere elektrophoretische Mobilität als die entsprechenden APTS‐Derivate (Referenz mit grüner Emission) auf.