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Titelbild: Critical Switching of Cyclization Modes of Polyepoxides in Acidic Aqueous Media and Neutral Water: Synthesis and Revised Structure of a Nerolidol‐Type Sesquiterpenoid (Angew. Chem. 30/2019)
Author(s) -
Nishikawa Keisuke,
Morita Kengo,
Hashimoto Subaru,
Hoshino Akihiro,
Ikeuchi Takumi,
Kumagai Momochika,
Morimoto Yoshiki
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201907848
Subject(s) - chemistry , tetrahydropyran , tetrahydrofuran , ring (chemistry) , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , solvent
Eine Cyclisierungskaskade durch Ringöffnung von Polyepoxiden führt in saurem wässrigem Medium zu Tetrahydrofuran(THF)‐, in neutralem Wasser hingegen zu Tetrahydropyran(THP)‐Ringen. Y. Morimoto und Mitarbeiter beschreiben diesen Wechsel in ihrer Zuschrift auf S. 10274. Im Titelbild steht eine Schienenweiche für diesen divergierenden Verlauf der Polyepoxid‐Cyclisierung, wobei der rechte Waggon die THP‐Bildung beim Erhitzen in neutralem Wasser darstellt.