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Rücktitelbild: Stable, Reactive, and Orthogonal Tetrazines: Dispersion Forces Promote the Cycloaddition with Isonitriles (Angew. Chem. 27/2019)
Author(s) -
Tu Julian,
Svatunek Dennis,
Parvez Saba,
Liu Albert C.,
Levandowski Brian J.,
Eckvahl Hannah J.,
Peterson Randall T.,
Houk Kendall N.,
Franzini Raphael M.
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201906875
Subject(s) - cycloaddition , alkene , chemistry , combinatorial chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Hochstabile Tetrazine die rasch mit Isonitrilen reagieren, werden von R. M. Franzini et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9141 vorgestellt. Sperrige Tetrazinsubstituenten wechselwirken sterisch vorteilhaft mit der Isocyangruppe im Übergangszustand der Cycloaddition und blockieren die Annäherung gespannter Alkene. Diese Merkmale ermöglichen eine rasche bioorthogonale Markierung und Freisetzung sowie die orthogonale Markierung dreier Proteine.