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Kupferkatalysierte regio‐ und enantioselektive Addition von Silicium‐Grignard‐Reagenzien an durch Azaarylgruppen aktivierte Alkene
Author(s) -
Mao Wenbin,
Xue Weichao,
Irran Elisabeth,
Oestreich Martin
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201905934
Subject(s) - chemistry , alkene , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Es wird über eine neue Anwendung von Silicum‐Grignard‐Reagenzien in der C(sp 3 )‐Si‐Bindungsknüpfung berichtet. Mit Unterstützung von BF 3 ⋅OEt 2 addieren diese Siliciumnukleophile unter Kupferkatalyse an Alkene, die durch verschiedene Azaarylgruppen aktiviert sind. Für Benzoxazol als Heteroarylsubstituent wurde eine enantioselektive Variante unter Verwendung eines Cu I ‐Josiphos‐Komplexes entwickelt, mit der die C(sp 3 )‐Si‐Bindung mit guten bis hohen Enantiomerenverhältnissen gebildet wird (bis zu 97:3). Die Methode bereichert das Repertoire für die Knüpfung von C(sp 3 )‐Si‐Bindungen über eine konjugierte Addition.