Kupferkatalysierte regio‐ und enantioselektive Addition von Silicium‐Grignard‐Reagenzien an durch Azaarylgruppen aktivierte Alkene

Es wird über eine neue Anwendung von Silicum‐Grignard‐Reagenzien in der C(sp 3 )‐Si‐Bindungsknüpfung berichtet. Mit Unterstützung von BF 3 ⋅OEt 2 addieren diese Siliciumnukleophile unter Kupferkatalyse an Alkene, die durch verschiedene Azaarylgruppen aktiviert sind. Für Benzoxazol als Heteroarylsubstituent wurde eine enantioselektive Variante unter Verwendung eines Cu I ‐Josiphos‐Komplexes entwickelt, mit der die C(sp 3 )‐Si‐Bindung mit guten bis hohen Enantiomerenverhältnissen gebildet wird (bis zu 97:3). Die Methode bereichert das Repertoire für die Knüpfung von C(sp 3 )‐Si‐Bindungen über eine konjugierte Addition.