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Deracemisierung von α‐verzweigten Carbonsäuren durch katalytische asymmetrische Protonierung von Bis‐Silylketenacetalen mit Wasser oder Methanol
Author(s) -
Mandrelli Francesca,
Blond Aurélie,
James Thomas,
Kim Hyejin,
List Benjamin
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201905623
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wir beschreiben eine hochenantioselektive katalytische Protonierung von Bis‐Silylketenacetalen. Unsere Methode liefert α‐verzweigte Carbonsäuren, einschließlich nichtsteroidaler entzündungshemmender Arylpropionsäuren wie Ibuprofen, in hoher Enantiomerenreinheit und Ausbeute. Der Prozess kann in eine generelle Deracemisierung von α‐verzweigten Carbonsäuren integriert werden, die eine doppelte Deprotonierung und Silylierung gefolgt von der katalytisch asymmetrischen Protonierung umfasst.