Premium
Perquinoline A–C: neuartige bakterielle Tetrahydroisochinoline mit einer bemerkenswerten Biosynthese
Author(s) -
Rebets Yuriy,
Nadmid Suvd,
Paulus Constanze,
Dahlem Charlotte,
Herrmann Jennifer,
Hübner Harald,
Rückert Christian,
Kiemer Alexandra K.,
Gmeiner Peter,
Kalinowski Jörn,
Müller Rolf,
Luzhetskyy Andriy
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201905538
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Die Analyse des metabolischen Profils von Streptomyces sp. IB2014/ 016‐6 führte zur Identifizierung der drei neuen Tetrahydroisochinolin‐Naturstoffe Perquinoline A–C ( 1 – 3 ). Durch Fütterungsexperimente mit angereicherten Vorläuferverbindungen und Klonen des pqr ‐Biosynthesegenclusters wurde entdeckt, dass 1 – 3 unter Wirkung einiger ungewöhnlicher Enzyme synthetisiert werden. Die Biosynthese startet mit der Kondensation von Succinyl‐CoA und l ‐Phenylalanin, katalysiert durch PqrA, einem Enzym mit Ähnlichkeit zur Amino‐7‐oxononanoatsynthase. Diese Reaktion ist innerhalb der Naturstoffchemie selten anzufinden. Die zweite Kondensation und der Ringschluss wird von PqrG, ein acyl‐CoA Ligase‐ähnliches Enzym, durchgeführt. Die Biosynthese wird durch den Transfer einer Aminobuttersäure‐ bzw. einer β‐Alaningruppe durch die ATP‐grasp RimK‐ähnliche Ligase PqrI abgeschlossen. Der entdeckte Verlauf repräsentiert ein neues Beispiel für die Zusammensetzung von Naturstoffen mit einem Tetrahydroiso‐chinolin‐Kern.