Katalytische Synthese von Kaliumacyltrifluoroboraten mithilfe chemoselektiver Kreuzkupplung eines bifunktionalen Reagenzes

Kaliumacyltrifluoroborate (KATs) werden immer wichtigere funktionelle Gruppen, und somit werden auch allgemeine Methoden für ihre Synthese benötigt. Wir berichten hier über ein bifunktionelles Iminiumreagenz, das sowohl ein Zinn‐Nukleophil als auch eine Trifluoroboratgruppe aufweist. Durch diese Kombination kann man mit Aryl‐ und Vinylhalogeniden chemoselektive Pd 0 ‐katalysierte Migita‐Kosugi‐Stille‐Kreuzkupplungen durchführen, um das entsprechende KAT zu erhalten. Diese Methode macht es zum ersten Mal möglich, α,β‐ungesättigte Acyltrifluoroborate sowie Vorstufen zu Aminosäure‐KATs herzustellen.