Elektronische Kommunikation von Porphyrin‐Hexabenzocoronen‐Isomeren

Auf Einzelmolekülen basierende elektronische Bauteile werden als nächste Generation für nanoelektronische Schaltkreise angesehen. Herausforderungen wie etwa die reproduzierbare Kontaktierung von Elektroden an die jeweiligen Moleküle stehen jedoch der fundamentalen Untersuchung dieser Systeme im Wege. Deshalb stellen wir das Konzept der quasi‐optoelektronischen Elektroden (QOEs) vor, welches die schnelle Untersuchung der Eigenschaften und die Eignung chemischer Verbindungen für molekulare elektronische Bauteile ermöglichen soll. Speziell untersuchen wir Hexa‐peri‐ hexabenzocoronen (HBC) als ein Modellsystem für D 6 h ‐symmetrische Nanographene. An das HBC kovalent gebundene Porphyrine dienen als QOE. Es wurden selektiv bis‐Porphyrin‐funktionalisierte HBCs mit einer ortho ‐, meta ‐ und para ‐ Substitutionsgeometrie hergestellt. Diese wurden in Abhängigkeit von der geometrischen Anordnung und der Größe der Systeme mit Hilfe von elektrochemischen und optischen Methoden auf ihre Kommunikationseigenschaften untersucht. Weitere Einblicke in die Struktur‐Eigenschaftsbeziehungen wurden durch DFT‐Berechnungen und Kristallstrukturanalysen erhalten.