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Metallfreie Tandem‐Umlagerung/Lactonisierung: Zugang zu 3,3‐disubstituierten Benzofuran‐2‐(3 H )‐onen
Author(s) -
Santi Micol,
Ould Darren M. C.,
Wenz Jan,
Soltani Yashar,
Melen Rebecca L.,
Wirth Thomas
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201902985
Subject(s) - chemistry , benzofuran , medicinal chemistry , stereochemistry
Hier wird eine neuartige metallfreie Synthese von 3,3‐disubstituierten Benzofuran‐2(3H)‐onen durch Reaktion von α‐Aryl‐α‐diazoacetaten und Triarylboranen vorgestellt. Zunächst wurden Triarylborane bei α‐Arylierungen von α‐Diazoacetaten untersucht, in Gegenwart eines Heteroatomsubstituenten in ortho‐Position erfährt das intermediäre Borenolat jedoch eine intramolekulare Umlagerung und bildet ein quartäres Zentrum. Die Zwischenprodukte cyclisieren unter Bildung von wertvollen 3,3‐disubstituierten Benzofuranonen in guten Ausbeuten.