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Spätphasenfunktionalisierung von Peptiden und Cyclopeptiden mithilfe von Organozinkreagenzien
Author(s) -
Leroux Marcel,
Vorherr Thomas,
Lewis Ian,
Schaefer Michael,
Koch Guido,
Karaghiosoff Konstantin,
Knochel Paul
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201902454
Subject(s) - chemistry
Wir präsentieren eine neue Spätphasenfunktionalisierung von kleinen Peptiden und Cyclopeptiden unter Verwendung leicht zugänglicher Iodtyrosin‐ oder Iodphenylalanin‐haltiger Peptide mittels Neghishi‐Kreuzkupplungen mit Aryl‐, Heteroaryl‐ und Alkylzinkpivalaten oder den jeweiligen Halogeniden. Computergestützte und In‐vitro‐Evaluierungen von Zellmembranpermeabilitätsparametern der modifizierten Cyclopeptide ergaben, dass in den meisten Fällen die Löslichkeit der Peptide durch Einführung von polaren Pyridyleinheiten verbessert wurde, während die Zellpermeabilität beibehalten werden konnte.