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Organokatalytische, enantioselektive Dichlorierung unfunktionalisierter Alkene
Author(s) -
Wedek Volker,
Van Lommel Ruben,
Daniliuc Constantin G.,
De Proft Frank,
Hennecke Ulrich
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201901777
Subject(s) - chemistry , alkene , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Der Einsatz einer neuen Klasse unsymmetrischer Chinaalkaloid‐basierter, Phthalazin‐verbrückter Organokatalysatoren ermöglichte die hoch enantioselektive Dichlorierung von unfunktionalisierten Alkenen. In Kombination mit dem elektrophilen Chlorierungsmittel 1,3‐Dichlor‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) und Triethylsilylchlorid (TES‐Cl) als nukleophiler Chloridquelle wurden 1‐Aryl‐2‐alkylalkene mit Enantioselektivitäten von bis zu 94:6 er dichloriert. Erste mechanistische Untersuchungen deuten darauf hin, dass kein freies Chlor gebildet wird. Das Ersetzen von Chlorid durch Fluorid ermöglichte die enantioselektive Chlorfluorierung von Alkenen.