β‐Selektive C ‐Glycosylierung und ihre Anwendung in der Synthese von Scleropentasid A

C ‐Glycoside sind Kohlenhydrate, welche am anomeren Zentrum mittels einer C‐C‐Bindung an ein Aglykon gebunden sind. Durch ihre höhere Stabilität gegenüber chemischer und enzymatischer Hydrolyse werden diese Verbindungen häufig als Kohlenhydrat‐Mimetika in der Arzneistoffentwicklung eingesetzt. Die vorliegende Arbeit beschreibt eine allgemeine, β‐selektive Methode zur Synthese des Acyl‐ C ‐glycosidischen Strukturmotivs, welches in der Naturstoffklasse der Scleropentaside vorkommt. Eine Corey‐Seebach‐Umpolung als Schlüsselschritt in der Synthese von Scleropentasid A und Analoga ermöglicht den β‐selektiven Aufbau der anomeren C‐C‐Bindung ausgehend von ungeschützten Kohlenhydraten in nur vier Synthesestufen. Die Methode ist besonders Atom‐ und Topf‐effizient und verzichtet auf die Verwendung von toxischen Schwermetallen.