Premium
Dreifach koordiniertes Bor als Superdonor und ‐akzeptor für quadrupolare Nahinfrarot‐Chromophore
Author(s) -
Stennett Tom E.,
Bissinger Philipp,
Griesbeck Stefanie,
Ullrich Stefan,
Krummenacher Ivo,
Auth Michael,
Sperlich Andreas,
Stolte Matthias,
Radacki Krzysztof,
Yao ChangJiang,
Würthner Frank,
Steffen Andreas,
Marder Todd B.,
Braunschweig Holger
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201900889
Subject(s) - chemistry , chromophore , medicinal chemistry , stereochemistry , photochemistry
Zwei neue quadrupolare A‐π‐D‐π‐A‐Chromophore wurden dargestellt, die sowohl einen stark elektronendonierenden Kern als auch stark elektronenakzeptierende Dimesitylboryl‐(BMes 2 ) bzw. Bis(2,4,6‐tris(trifluormethyl)phenyl)boryl‐Endgruppen (B F Mes 2 ) besitzen. Die Analyse der Verbindungen mittels NMR‐Spektroskopie, Röntgenstrukturanalyse, Cyclovoltammetrie und UV/Vis‐NIR‐Absorptions‐ bzw. Emissionsspektroskopie zeigte, dass sie ausgedehnte, konjugierte π‐Systeme besitzen, die das gesamte B 4 C 8 ‐Rückgrat umfassen. Die Kombination aus außergewöhnlich starken π‐Donor‐(Diboren) und π‐Akzeptorgruppen (Diarylboryl), die beide auf dreifach koordinierten Boratomen basieren, führt zu sehr kleinen HOMO‐LUMO‐Abständen, was in einer starken Absorption im nahen Infrarotbereich mit Absorptionsmaxima in THF bei 840 bzw. 1092 nm und sehr hohen Extinktionskoeffizienten von ca. 120 000 m −1 cm −1 resultiert. Zudem zeigen beide Moleküle eine schwache Fluoreszenz im nahen IR‐Bereich mit kleinen Stokes‐Verschiebungen.