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Polyfunktionelle Bis‐Lewis‐Säure‐/Bis‐Triazolium‐Katalysatoren zur stereoselektiven 1,4‐Addition von 2‐Oxindolen an Maleimide
Author(s) -
Schmid Juliane,
Junge Thorsten,
Lang Johannes,
Frey Wolfgang,
Peters René
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201814453
Subject(s) - chemistry , maleimide , polymer chemistry
Ein wichtiges Ziel bei der Entwicklung von artifiziellen Katalysatoren zur asymmetrischen Synthese ist das Erreichen enzymähnlicher Katalysatoraktivität und Stereoselektivität unter Vermeidung der für Enzyme typischen, hohen Substratspezifität. Polyfunktionelle Katalysatoren gelten in diesem Zusammenhang als vielversprechende Systeme, mit denen exzellente katalytische Effizienz erzielt werden kann. Das hier vorgestellte polyfunktionelle Katalysatorsystem vereint zwei Lewis‐saure/Brønsted‐basische Cobaltzentren mit Triazoliumeinheiten, die essenziell für hohe Reaktivität und exzellente Stereoselektivität in der direkten 1,4‐Addition von Oxindolen an Maleimide sind. Der Katalysator wird über Click‐Reaktionen hergestellt und ist einfach durch Ausfällen unter Nutzung seiner ionischen Struktur rezyklierbar. Kinetische Studien lassen auf einen kooperativen Aktivierungsmodus schließen. Des Weiteren wird Diastereodivergenz durch die Wahl Boc‐geschützter oder ungeschützter Maleimide ermöglicht.