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Kinetische Racematspaltung tertiärer Propargylalkohole durch enantioselektive Cu‐H‐katalysierte Si‐O‐Kupplung
Author(s) -
Seliger Jan,
Dong Xichang,
Oestreich Martin
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201813229
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine breite Palette racemischer tertiärer Propargylalkohole wird durch katalysatorkontrollierte enantioselektive Silylierung kinetisch gespalten. Diese nichtenzymatische kinetische Racematspaltung wird durch Cu‐H katalysiert und nutzt den kommerziell erhältlichen Katalysatorvorläufer MesCu/( R , R )‐Ph‐BPE und ein einfaches Hydrosilan als zur Racematspaltung eingesetztes Reagens. Sowohl alkyl,aryl‐ als auch dialkylsubstituierte Propargylalkohole reagieren, und besonders hohe Selektivitätsfaktoren werden erzielt, wenn der Alkinterminus eine TIPS‐Gruppe trägt, was außerdem einfache Funktionalisierung in dieser Position ermöglicht ( s bis zu 207).