Hoch regioselektive Fernlithiierung von funktionalisierten 1,3‐bissilylierten Arenen

Substituierte Arene flankiert von zwei sterisch anspruchsvollen Triethylsilylgruppen werden regiospezifisch, mithilfe von nBuLi⋅PMDTA bei 25 °C, in 5‐Position lithiiert. Die erzeugten Aryllithium Reagenzien reagieren mit einer Vielzahl von Elektrophilen, wie zum Beispiel Ketonen, Isocyanaten, Weinreb‐Amiden, Allylbromiden oder CO 2 bei 25 °C. Die so gebildeten bissilylierten Arene wurden mittels kurzer Reaktionssequenzen in unsilylierte, tetrasubstituierte Arene überführt. Diese Fernmetallierung konnte sowohl auf 2,6‐Bis(triethylsilyl)pyridine als auch auf 3,3′‐Bis(triethylsilyl)biphenyl erweitert werden.