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Zweizähnige Bor‐Lewis‐Säuren und ihre Selektivität in der Wirt‐Gast‐Komplexbildung
Author(s) -
Niermeier Philipp,
Blomeyer Sebastian,
Bejaoui Younes K. J.,
Beckmann J. Louis,
Neumann Beate,
Stammler HansGeorg,
Mitzel Norbert W.
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201812696
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Zweizähnige Bor‐Lewis‐Säuren wurden ausgehend von 1,8‐Diethinylanthracen in zwei Schritten synthetisiert. Dazu wurden die endständigen Alkine zunächst stannyliert und anschließend Zinn‐Bor‐Austauschreaktionen mit verschiedenen Chlorboranen durchgeführt. Die Reaktionen liefern einen sehr selektiven Zugang zu den Zielverbindungen in hoher Reinheit und mit guten bis sehr guten Ausbeuten. Komplexierungsexperimente von 1,8‐Bis[(diphenylboranyl)ethinyl]anthracen mit Stickstoffbasen (Pyridin, Pyrimidin, TMEDA) führen zur Bildung stabiler Addukte, deren Strukturen mithilfe von Röntgenbeugung ermittelt wurden. Konkurrenzreaktionen belegen den selektiven Austausch der Gastmoleküle und quantenchemische Rechnungen liefern Informationen zu ihrer Energetik. Einblicke in das dynamische Verhalten des TMEDA‐Addukts ergaben sich aus Tieftemperatur‐NMR‐Experimenten.