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Die SF 5 ‐Gruppe zugänglicher gemacht: Eine gasfreie Synthese von Aryl‐Tetrafluor‐λ 6 ‐Sulfanyl‐Chloriden
Author(s) -
Pitts Cody Ross,
Bornemann Dustin,
Liebing Phil,
Santschi Nico,
Togni Antonio
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201812356
Subject(s) - chemistry , aryl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Moderne Pentafluorosulfanyl(SF 5 )‐Chemie hat eine entscheidende Schwachstelle: synthetische Zugänglichkeit. In dieser Arbeit präsentieren wir die erste Methode für die Herstellung von Aryl‐SF 4 Cl‐Verbindungen (Schlüsselintermediate für die Aryl‐SF 5 ‐Synthese), die durch Einsatz von einfach zu handhabender Trichlorisocyanursäure, Kaliumfluorid und katalytischer Mengen an Säure, ohne die Verwendung von gefährlichen Fluorierungsmitteln und oder Gasen als Reaktanden, auskommt. Diese simplen, milden Bedingungen erlauben den direkten Zugang zu Aryl‐SF 4 Cl‐Intermediaten die mit bisherigen Methoden entweder noch nicht synthetisiert wurden oder nicht synthetisiert werden konnten. Des Weiteren eröffnet diese Methode den Zugang zu Aryl‐SF 3 ‐ und Aryl‐SeF 3 ‐Verbindungen, was die Anwendung dieser Chemie über die Grenzen der SF 5 ‐Funktionalisierung hinaus erweitert und somit eine Lösung zum komplexen Problem der oxidativen Fluorierung anbietet.