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Zugang zu meta ‐ und para ‐C(sp 2 )‐H‐Bindungen mithilfe kovalent gebundener dirigierender Gruppen
Author(s) -
Dey Aniruddha,
Sinha Soumya Kumar,
Achar Tapas Kumar,
Maiti Debabrata
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201812116
Subject(s) - chemistry
Die von dirigierenden Gruppen unterstützte ortho ‐C‐H‐Aktivierung ist seit einigen Jahrzehnten bekannt. Dagegen blieb es lange Zeit schwierig, mit der gleichen Vorgehensweise eine Aktivierung der entfernten meta ‐ und para ‐C‐H‐Bindungen an aromatischen Molekülen zu erreichen. Das Hauptproblem ist die Gestaltung eines makrocyclischen Übergangszustandes, der notwendig ist, um den Metallkatalysator in der Nähe der anvisierten Bindung zu verankern. Durch die sorgfältige Anpassung von Kettenlänge, Bindungsverknüpfung und der Art des den Katalysator koordinierenden Donoratoms wurden in den letzten Jahren mehrere Fortschritte erzielt. Dieser Aufsatz trägt die auf diesem Gebiet erreichten bedeutenden Leistungen für sowohl die meta ‐ als auch die para ‐Selektivität mithilfe von kovalent gebundenen dirigierenden Gruppen zusammen, die basierend auf der Art ihrer kovalenten Verknüpfung mit dem Substrat sowie ihres chemischen Charakters systematisch klassifiziert wurden. Ziel ist es, einen heuristischen Ansatz zu entwickeln, um die Eignung dirigierender Gruppen für ihre zukünftige Verwendung in organischen Transformationen zu erkennen.