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Vinyltriflimide – ein Fall von assistierter Vinylkationenbildung
Author(s) -
Schroeder Sebastian,
Strauch Christina,
Gaelings Niklas,
Niggemann Meike
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201810916
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Ein neues Konzept zur Selektivitätskontrolle in kationenvermittelten Reaktionen wurde identifiziert, das eine chemo‐, regio‐ und stereoselektive Addition von Nukleophilen an Alkine ermöglicht: Die assistierte Vinylkationenbildung, ermöglicht durch einen lithiumbasierten supramolekularen Cluster. DFT‐Analyse eines Modellkomplexes (Li 2 NTf 2 + ⋅3 H 2 O) bestätigt, dass allein ein Komplex des angreifenden Nukleophils mit dem Übergangszustand der Protonierung des Alkins für die selektive N‐Addition an das Vinylkation verantwortlich ist. Obendrein wurde so eine einfache Syntheseroute zu bisher unzugänglichen Vinyltriflimiden entwickelt.