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Eine chimäre pilzliche Diterpensynthase der Klade II‐D aus Colletotrichum gloeosporioides produziert Dolasta‐1(15),8‐dien
Author(s) -
Bian Guangkai,
Rinkel Jan,
Wang Zhangqian,
Lauterbach Lukas,
Hou Anwei,
Yuan Yujie,
Deng Zixin,
Liu Tiangang,
Dickschat Jeroen S.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201809954
Subject(s) - chemistry , colletotrichum gloeosporioides , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology , botany
Basierend auf einer Plattform zur Überproduktion von Terpenoiden in Hefe für “Genome‐Mining” wurde eine chimäre Diterpensynthase aus dem endophytischen Pilz Colletotrichum gloeosporioides ES026 als (5 R ,12 R ,14 S )‐Dolasta‐1(15),8‐dien‐Synthase charakterisiert. Die absolute Konfiguration wurde unabhängig durch die Verwendung enantioselektiv deuterierter Terpenvorstufen bestimmt, wodurch der vorhergesagte C1‐III‐IV‐Cyclisierungsmodus dieses ersten charakterisierten Enzyms der Klade II‐D bestätigt wurde. Isotopenmarkierungsexperimente und die Isolierung des Intermediates (1 R )‐δ‐Araneosen stützen den vorgeschlagenen Cyclisierungsmechanismus.