Chemoselektive α,β‐Dehydrierung von gesättigten Amiden

Wir berichten über eine Methode zur selektiven α,β‐Dehydrierung von Amiden in der Gegenwart von anderen Carbonylgruppen unter milden Bedingungen. Unsere Strategie basiert auf elektrophiler Aktivierung, verbunden mit einer in situ selektiven, Selen‐vermittelten Dehydrierung. Die α,β‐ungesättigten Produkte werden in moderaten bis exzellenten Ausbeuten gewonnen, und ihre Vielseitigkeit wird anhand einiger Transformationen demonstriert. Mechanistische Experimente lassen auf die Bildung einer elektrophilen Se IV ‐Spezies schließen.