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Regioselektive metall‐ und reagenzfreie Arylierung von Benzothiophenen durch dehydrierende Elektrosynthese
Author(s) -
Lips Sebastian,
Schollmeyer Dieter,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201808555
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine neue Strategie für die Synthese von Biarylverbindungen, die aus einer Benzothiophen‐ und einer Phenoleinheit bestehen, wird berichtet. Diese Heterobiaryle sind für pharmazeutische, biologische und leistungsfähige optoelektronische Anwendungen von großem Interesse. Durch ein metall‐ und reagenzfreies, elektrosynthetisches und hochwirksames Verfahren werden 2‐ oder 3‐(Hydroxyphenyl)benzo[ b ]thiophene regioselektiv gewonnen. Die beschriebene einstufige Synthese ist einfach durchzuführen, skalierbar und inhärent sicher. Die Produkte werden in hohen Ausbeuten bis zu 88 % und hervorragender Selektivität isoliert. Das Verfahren zeichnet sich zudem durch ein breites Eduktspektrum aus und toleriert eine Vielzahl von funktionellen Gruppen.