Strukturaufklärung von Spurenkomponenten durch Kombination von GC/MS, GC/IR, DFT‐Simulationen und Synthese – Salinilactone, neuartige bicyclische Lactone aus Salinispora Bakterien

Die Analyse flüchtiger Verbindungen aus marinen Salinispora Bakterien führte zur Entdeckung einer neuen Klasse von Naturstoffen mit ungewöhnlichem Bicyclo[3.1.0]‐Lactongerüst. Die Kombination verschiedener analytischer Methoden, Computational Spectroscopy und Synthese erlaubte die zweifelsfreie Strukturaufklärung der Verbindungen, genannt Salinilactone, ohne aufwendige Isolation mit nur sub‐μg Substanzmengen. Die Verwendung zweier orthogonaler Kupplungsmethoden, GC/MS und Festphasen‐GC/IR, erlaubte die Erstellung einer Reihe von Strukturvorschlägen. Durch den Vergleich des experimentellen IR‐Spektrums mit DFT‐Simulationen wurde einer der Strukturvorschläge für die Synthese priorisiert. So konnten die Struktur und absolute Konfiguration der drei Lactone, Salinilactone A–C, bestätigt werden. Die Salinilactone sind strukturell eng mit den Verbindungen der A‐Faktor‐Klasse verwandt, Autoregulatoren aus Streptomyceten, und zeigen inhibitorische Aktivität gegenüber Salinispora und Streptomyces Bakterien.