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Innenrücktitelbild: Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne‐Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols (Angew. Chem. 35/2018)
Author(s) -
Sopeña Sergio,
Cozzolino Mariachiara,
Maquilón Cristina,
EscuderoAdán Eduardo C.,
Martínez Belmonte Marta,
Kleij Arjan W.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201806878
Subject(s) - chemistry , domino , carbon dioxide , carbonate , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Eine organokatalytische Dominosequenz für den Aufbau von Heterocyclen basiert auf der Verwendung von Kohlendioxid und Epoxyalkoholen als Reagentien. In ihrer Zuschrift auf S. 11373 beschreiben A. W. Kleij et al. eine Reaktion, die an die Payne‐Umlagerung von Epoxiden erinnert. Aus hoch substituierten Epoxyalkoholen werden durch substratkontrollierte CO 2 ‐Aktivierung zuerst cyclische Carbonate gebildet; darauf folgen in situ eine basenvermittelte Carbonat‐Isomerisierung und das Abfangen der gewünschten Produkte.