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Kann ein Keton reaktiver als ein Aldehyd sein? Katalytische asymmetrische Synthese von substituierten Tetrahydrofuranen
Author(s) -
Lee Sunggi,
Bae Han Yong,
List Benjamin
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201806312
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
O‐Heterocyclen mit tetrasubstituiertem stereogenem Zentrum entstehen in einer katalytischen, chemo‐ und enantioselektiven nukleophilen Addition von Silylketenacetalen an Ketoaldehyde, bei der das Keton bevorzugt reagiert. 5‐ und 6‐Ringe mit aromatischen oder aliphatischen Substituenten werden erhalten. Außerdem werden 2,2,5‐trisubstituierte und 2,2,5,5‐tetrasubstituierte Tetrahydrofurane mit exzellenten Stereoselektivitäten synthetisiert. Der synthetische Nutzen der beschriebenen Methode wird durch die dreistufige Synthese der Seitenkette von Anhydroharringtonin demonstriert.