Premium
Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold‐katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen
Author(s) -
Claus Vanessa,
Schukin Michael,
Harrer Siegfried,
Rudolph Matthias,
Rominger Frank,
Asiri Abdullah M.,
Xie Jin,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201805918
Subject(s) - chemistry , azulene , stereochemistry , medicinal chemistry , photochemistry
Eine einfache Gold‐katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push‐Pull‐Diarylalkinen mit Fluor‐Substituenten in ortho ‐ oder para ‐Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold‐Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl‐Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl‐Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden.