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Totalsynthese und Strukturkorrektur des antibiotisch wirksamen Tetrapeptids GE81112A
Author(s) -
Jürjens Gerrit,
Schuler Sören M. M.,
Kurz Michael,
Petit Sylvain,
Couturier Cédric,
Jeannot Frédéric,
Nguyen Fabian,
Wende Raffael C.,
Hammann Peter E.,
Wilson Daniel N.,
Bacqué Eric,
Pöverlein Christoph,
Bauer Armin
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201805901
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Die erste Totalsynthese des antibiotisch wirksamen Naturstoffs GE81112A, eines hoch funktionalisierten Tetrapeptids, wurde abgeschlossen. Der Vergleich der NMR‐Daten und der biologischen Aktivität der synthetischen Verbindung mit den Daten für den Naturstoff führte zur Korrektur der publizierten absoluten Konfiguration eines stereogenen Zentrums der 3‐Hydroxypipecolinsäure‐Einheit und zur Synthese des biologisch aktiven GE81112A mit der korrekten Konfiguration.