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Ligandenaktivierte enantioselektive C sp 3 ‐H‐Aktivierung von Tetrahydrochinolinen und gesättigten Aza‐Heterocyclen durch Rh I
Author(s) -
Greßies Steffen,
Klauck Felix J. R.,
Kim Ju Hyun,
Daniliuc Constantin G.,
Glorius Frank
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201805680
Subject(s) - chemistry , rhodium , stereochemistry , catalysis , biochemistry
Die erste Rhodium(I)‐katalysierte enantioselektive intermolekulare Csp3‐H‐Aktivierung verschiedener gesättigter Aza‐Heterocyclen einschließlich Tetrahydrochinolinen, Piperidinen, Piperazinen, Azetidinen, Pyrrolidinen, Azepanen und anderen wird beschrieben. Die Kombination eines Rhodium(I)‐Präkatalysators und eines chiralen einzähnigen Phosphonitliganden ist ein leistungsfähiges katalytisches System, um aus einfachen Ausgangsmaterialien eine Vielzahl von wichtigen enantiomeren‐angereicherten Heterocyclen herzustellen. Die Csp3‐H‐Aktivierung von Tetrahydrochinolinen ist aufgrund der benachbarten Csp2‐H‐Bindung besonders anspruchsvoll. Diese redoxneutrale Methode bietet einen neuen Syntheseweg für α‐N‐arylierte Heterocyclen mit hoher Chemoselektivität und Enantioselektivität von bis zu 97 % ee .