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Metall‐ und reagensfreie dehydrierende formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung durch anodische Aktivierung in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol
Author(s) -
Imada Yasushi,
Röckl Johannes L.,
Wiebe Anton,
Gieshoff Tile,
Schollmeyer Dieter,
Chiba Kazuhiro,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201804997
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine selektive dehydrierende elektrochemische Funktionalisierung benzylischer Positionen durch 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol (HFIP) wurde entwickelt. Die elektrolytisch generierten Produkte sind vielseitige Zwischenprodukte für nachfolgende Funktionalisierungen, da sie als maskierte, leicht aktivierbare Benzylkationen reagieren. Hier wird eine nachhaltige, skalierbare, reagens‐ und metallfreie, dehydrierende, formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung vorgestellt. Die Freisetzung des benzylischen Kations erfolgt durch Säure. Wertvolle Diarylmethane sind in Gegenwart von aromatischen Nukleophilen zugänglich. Die direkte Nutzung von Strom ermöglicht eine sichere und umweltverträgliche chemische Umwandlung, da Oxidationsmittel durch Elektronen ersetzt werden. Es kann eine große Vielfalt an Substraten und Nukleophilen eingesetzt werden.