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Silylarenhydrierung – ein strategischer Ansatz für einen direkten Zugang zu silylierten gesättigten Carbo‐ und Heterocyclen
Author(s) -
Wiesenfeldt Mario P.,
Knecht Tobias,
Schlepphorst Christoph,
Glorius Frank
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201804124
Subject(s) - chemistry
Ein Verfahren zur Umwandlung leicht zugänglicher silylierter Arene in silylierte gesättigte Carbo‐ und Heterocyclen mittels Arenhydrierung wurde entwickelt. Die Substratbreite umfasst Alkoxy‐ und Halogensilylgruppen. Silylgruppen können in eine Vielzahl von funktionellen Gruppen umgewandelt werden und finden Anwendung in der Synthese, der Materialwissenschaft sowie der pharmazeutischen, agrochemischen und Duftstoff‐Forschung. Silylierte gesättigte (Hetero)cyclen sind mit anderen Methoden nur schwer zugänglich. Die Ausbeute der Hydrierung hängt von der Menge des Kieselgel‐Additivs ab. Dieser SiO 2 ‐Effekt ermöglicht ebenfalls eine signifikante Verbesserung des zuvor berichteten Verfahrens für die Hydrierung hochfluorierter Arene (z. B. zu all‐cis‐C 6 H 6 F 6 ).