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Eine regio‐ und diastereoselektive anodische Aryl‐Aryl‐Kupplung in der biomimetischen Totalsynthese von (−)‐Thebain
Author(s) -
Lipp Alexander,
Ferenc Dorota,
Gütz Christoph,
Geffe Mario,
Vierengel Nina,
Schollmeyer Dieter,
Schäfer Hans J.,
Waldvogel Siegfried R.,
Opatz Till
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201803887
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Biosynthese von Thebain basiert auf der regioselektiven intramolekularen oxidativen Kupplung von (R)‐Reticulin. Seit Jahrzehnten versuchen Chemiker diese Kupplung mithilfe stöchiometrischer Oxidationsmittel zu imitieren. Allerdings wurden stets entweder niedrige Ausbeuten oder unerwünschte Regioisomere erhalten. Die Elektrochemie wäre zwar eine nachhaltige Alternative, jedoch sind bisher alle Versuche zur Verwirklichung einer elektrochemischen Thebain‐Synthese gescheitert. Hier zeigen wir eine regio‐ und diastereoselektive anodische Kupplung 3′,4′,5′‐trioxygenierter Laudanosin‐Derivate, welche erstmals einen elektrochemischen Zugang zu (−)‐Thebain gestattet.