Premium
Goldkatalysierte, regiospezifische C‐H‐Anellierung von ortho ‐Ethinylbiarylen mit Anthranilen: π‐Extension durch Ringerweiterung auf dem Weg zu N‐haltigen PAKs
Author(s) -
Zeng Zhongyi,
Jin Hongming,
Sekine Kohei,
Rudolph Matthias,
Rominger Frank,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201802445
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wir beschreiben einen neuen, kurzen und flexiblen Weg zu verschiedenen N‐haltigen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) über eine goldkatalysierte π‐Erweiterungsreaktion von Anthranilen mit o ‐Ethinylbiarylen als Reagenzien. Diese Strategie nutzt leicht zugängliche Edukte, ist aufgrund einer hohen Stufen‐ und Atomökonomie einfach und zeigt eine gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen, ein Hochskalieren ist ebenfalls möglich. Der mechanistische Vorschlag für die Tandemreaktion beinhaltet eine nukleophile Addition/Ringöffnung/regiospezifische C‐H‐Anellierung/Protodesaurierung und abschließend eine Friedel‐Crafts‐artige Cyclisierung. Photophysikalische Studien der Produkte zeigen eine violett‐blaue Fluoreszenz mit einer Quantenausbeute von bis zu 0.45.