Chemo‐enzymatische Totalsynthese von Oxosorbicillinol, Sorrentanon, Rezishanon B und C, Sorbicatechol A, Bisvertinolon und (+)‐Epoxysorbicillinol

Die Sorbicillinoide sind eine große Familie fungaler Naturstoffe, die häufig sehr anspruchsvolle Molekülarchitekturen aufweisen. Abhängig von ihrer individuellen Struktur zeigen sie starke biologische Aktivitäten, die von Radikalfänger‐ und anti‐infektiven Eigenschaften bis hin zu Cytotoxizität reichen können. Trotz ihres daraus resultierenden, großen biomedizinischen Potenzials und des allgemeinen Interesses an diesen faszinierenden Strukturen aus dem Feld der Naturstoff‐Totalsynthese sind viele Sorbicillinoide zurzeit nicht präparativ zugänglich, was ihre eingehende biologische Charakterisierung und strukturelle Diversifizierung verhindert. Durch die Nutzung der rekombinanten Oxidoreduktase SorbC und einfach präparativ zugänglicher Sorbicillin‐artiger Vorstufen wurden enantioselektive, chemo‐enzymatische Ein‐Topf‐Syntheserouten zu einem breiten Spektrum an Sorbicillinoiden entwickelt. Dadurch wurden Totalsynthesen von Oxosorbicillinol, Sorrentanon, Rezishanon B und C, Sorbicatechol A, Bisvertinolon und (+)‐Epoxysorbicillinol ermöglicht.