Generierung von Aryl‐ und Heteroarylmagnesium‐Reagenzien in Toluol mittels Br/Mg‐ oder Cl/Mg‐Austausch

Das Alkylmagnesiumalkoxid s BuMgOR⋅LiOR (R=2‐Ethylhexyl), das als eine 1.5  m Lösung in Toluol hergestellt wurde, ermöglicht einen sehr schnellen Br/Mg‐Austausch mit Aryl‐ und Heteroarylbromiden, wobei Aryl‐ und Heteroarylalkoxide (ArMgOR⋅LiOR) in Toluol gebildet werden. Diese Grignard‐Reagenzien reagieren mit einer Vielzahl an Elektrophilen, einschließlich Aldehyden, Ketonen, Iminen, Allylbromiden, Acylchloriden, Epoxiden und Aziridinen in guten Ausbeuten. Bemerkenswerterweise ermöglicht das ähnliche Reagenz s Bu 2 Mg⋅2 LiOR einen Cl/Mg‐Austausch mit verschiedenen elektronenreichen Arylchloriden in Toluol, wobei Diorganomagnesiumspezies des Typs Ar 2 Mg⋅2 LiOR gebildet werden, die gut mit Aldehyden und Allylbromiden reagieren.