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Generierung von Aryl‐ und Heteroarylmagnesium‐Reagenzien in Toluol mittels Br/Mg‐ oder Cl/Mg‐Austausch
Author(s) -
Ziegler Dorothée S.,
Karaghiosoff Konstantin,
Knochel Paul
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201802123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aryl , organic chemistry , alkyl
Das Alkylmagnesiumalkoxid s BuMgOR⋅LiOR (R=2‐Ethylhexyl), das als eine 1.5 m Lösung in Toluol hergestellt wurde, ermöglicht einen sehr schnellen Br/Mg‐Austausch mit Aryl‐ und Heteroarylbromiden, wobei Aryl‐ und Heteroarylalkoxide (ArMgOR⋅LiOR) in Toluol gebildet werden. Diese Grignard‐Reagenzien reagieren mit einer Vielzahl an Elektrophilen, einschließlich Aldehyden, Ketonen, Iminen, Allylbromiden, Acylchloriden, Epoxiden und Aziridinen in guten Ausbeuten. Bemerkenswerterweise ermöglicht das ähnliche Reagenz s Bu 2 Mg⋅2 LiOR einen Cl/Mg‐Austausch mit verschiedenen elektronenreichen Arylchloriden in Toluol, wobei Diorganomagnesiumspezies des Typs Ar 2 Mg⋅2 LiOR gebildet werden, die gut mit Aldehyden und Allylbromiden reagieren.