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Regio‐ und chemoselektive Oxo‐Azidierung von Vinylarenen, katalysiert durch Kupfer(II) und sichtbares Licht
Author(s) -
Hossain Asik,
Vidyasagar Adiyala,
Eichinger Christian,
Lankes Christian,
Phan Jenny,
Rehbein Julia,
Reiser Oliver
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201801678
Subject(s) - chemistry
Die photokatalytische Oxo‐Azidierung von Vinylarenen mit Trimethylsilylazid und Luftsauerstoff als stöchiometrischem Oxidationsmittel gelingt in Gegenwart von [Cu(dap) 2 ]Cl oder [Cu(dap)Cl 2 ], im Unterschied zu etablierten Photokatalysytoren auf Basis von Iridium oder Ruthenium oder organischen Farbstoffen. Eine Erklärung hierfür sind der leichte Ligandenaustausch sowie die Möglichkeit zur Rückbindung der intermediär gebildeten Radikale an Kupferzentren. Als katalytisch aktive Spezies wird ein Cu II ‐Azid‐Komplex postuliert, der eine durch sichtbares Licht beschleunigte Cu‐N‐Bindungshomolyse eingeht und dabei Cu I sowie Azidradikale bildet. Dieses Aktivierungsprinzip (Cu II ‐X→Cu I +X . ) eröffnet neue Möglichkeiten für die Kupfer‐basierte Photokatalyse.