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Breslow‐Intermediate aromatischer N‐heterocyclischer Carbene (Benzimidazolin‐2‐ylidene, Thiazolin‐2‐ylidene)
Author(s) -
Paul Mathias,
Sudkaow Panyapon,
Wessels Alina,
Schlörer Nils E.,
Neudörfl JörgM.,
Berkessel Albrecht
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201801676
Subject(s) - chemistry , carbene , medicinal chemistry , benzoin , dimer , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Wir berichten über die erstmalige Herstellung und Charakterisierung von Breslow‐Intermediaten aromatischer N‐heterocyclischer Carbene (NHCs), nämlich Benzimidazolin‐2‐ylidenen (NMR, Röntgenkristallstruktur) und Thiazolin‐2‐ylidenen (NMR). Im erstgenannten Fall wurden die Diaminoenole durch die Reaktion der freien N , N ‐Bis‐Dipp‐ und N , N ‐Bis‐Mes‐Benzimidazolin‐2‐ylidene mit Aldehyden generiert, während im zweiten Fall das Dimer des 3,4,5‐Trimethylthiazolin‐2‐ylidenes als Ausgangspunkt diente. Zur eindeutigen NMR‐Identifizierung des Thiazolin‐2‐yliden‐basierten Breslow‐Intermediats diente eine 13 C‐Doppelmarkierung der NHC‐ und der Aldehyd‐Komponente. Zudem wurde die Acylanion‐Reaktivität über die Bildung von Benzoin mit einem Überschuss an Aldehyd nachgewiesen.