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Titelbild: Die enantioselektive Totalsynthese von Bischinolizidin‐Alkaloiden: Ein modularer “Inside‐Out”‐Zugang (Angew. Chem. 9/2018)
Author(s) -
Scharnagel Dagmar,
Goller Jessica,
Deibl Nicklas,
Milius Wolfgang,
Breuning Matthias
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201800930
Subject(s) - chemistry , piperidine , stereochemistry
21 natürliche Bischinolizidin‐Alkaloide wurden nach einem modularen “Inside‐out”‐Ansatz hergestellt, den M. Breuning et al. in ihrer Zuschrift auf S. 2456 vorstellen. Unter den Beispielen sind mehr als zehn erste enantioselektive Totalsynthesen. Entscheidend waren die erfolgreiche Herstellung beider Enantiomere von C 2 ‐symmetrischem 2,6‐Dioxobispidin durch Desymmetrisierung und die sukzessive α, N ‐Anellierung eines 2‐Pyridons und endo ‐ oder exo ‐kondensierter Piperidine an den chiralen Kernbaustein.