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Herstellung enantiomerenangereicherter sekundärer Alkyllithium‐ und Alkylkupferverbindungen – Synthese von (−)‐Lardolure und Siphonarienal
Author(s) -
Morozova Varvara,
Skotnitzki Juri,
Moriya Kohei,
Karaghiosoff Konstantin,
Knochel Paul
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201800792
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Enantiomerenangereicherte sekundäre Alkyliodide wurden in sekundäre Alkyllithium‐ und Alkylkupferverbindungen unter hoher Retention der Konfiguration überführt. Abfangreaktionen mit unterschiedlichen Elektrophilen, einschließlich chiraler Epoxide, lieferten eine Bandbreite von chiralen Molekülen mit hoher Enantiomerenreinheit (>90 % ee). Diese Methode wurde, ausgehend von kommerziell erhältlichem Ethyl‐(R)‐3‐hydroxybutyrat (>99 % ee), in einer iterativen Weise für die Totalsynthese von (−)‐Lardolure in 13 Stufen und 5.4 % Gesamtausbeute (>99 % ee, dr>99:1) und Siphonarienal in 15 Stufen und 5.6 % Gesamtausbeute (>99 % ee, dr>99:1) angewendet.