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Mangan(I)‐katalysierte C‐H‐(2‐Indolyl)methylierung: ein einfacher Zugang zu Diheteroarylmethan‐Derivaten
Author(s) -
Lu Qingquan,
Cembellín Sara,
Greßies Steffen,
Singha Santanu,
Daniliuc Constantin G.,
Glorius Frank
Publication year - 2018
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201710060
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Eine neuartige Mn I ‐katalysierte (2‐Indolyl)methylierung von Heteroarenen wird beschrieben. Diese Methode nutzt eine Aromatisierungskaskadenstrategie, um eine (2‐Indolyl)methyl‐Gruppe im Produkt einzubauen, was zur einfachen Synthese von vorher schwer herzustellenden, wichtigen unsymmetrischen Diheteroarylmethan‐Derivaten, insbesondere Bis(2‐indolyl)methan‐Derivaten, führt. Der vorgeschlagene Kaskadenprozess umfasst die Reorganisation von mehreren Bindungen bei kontrollierter Regioselektivität und hoher Atomökonomie und kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden. Außerdem wird eine metallfreie C‐H‐Propargylierung beobachtet. Die vielfältige Anwendung dieser Methode wird ebenfalls demonstriert.