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Regio‐ und stereoselektive Synthese α,β‐disubstituierter Enamide durch Voraktivierung von Inamiden
Author(s) -
Baldassari Lucas L.,
de la Torre Aurélien,
Li Jing,
Lüdtke Diogo S.,
Maulide Nuno
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201709128
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine neue Strategie der Voraktivierung von Inamiden ermöglicht die Verwendung ansonsten inkompatibler Reagenzien und erlaubt somit die Herstellung α,β‐disubstituierter Enamide mit hoher Regio‐ und Stereoselektivität. Mechanistische Analysen deuten auf die intermediäre Bildung einer Triflat‐gebundenen Spezies hin, die als Reservoir für hochreaktive Keteniminiumionen fungiert und so die nachfolgende Addition metallorganischer Reagenzien ermöglicht.