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Einfache und doppelte metall‐ und reagensfreie anodische C‐C‐Kreuzkupplung von Phenolen mit Thiophenen
Author(s) -
Wiebe Anton,
Lips Sebastian,
Schollmeyer Dieter,
Franke Robert,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201708946
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Erstmals ist es gelungen, eine elektrochemische dehydrierende C‐C‐Kreuzkupplung von Thiophenen mit Phenolen durchzuführen. Diese nachhaltige und einfache anodische Kreuzkupplung eröffnet den Zugang zu zwei besonders interessanten Substanzklassen. Das Anwendungsgebiet der C‐H‐aktivierenden elektrochemischen Kreuzkupplung wurde dabei um Schwefelheterocyclen erweitert. Bisher konnten nur verschiedene benzoide aromatische Systeme umgesetzt werden, wohingegen die Verwendung von Heterocyclen bei der C‐H‐aktivierenden elektrochemischen Kreuzkupplung nicht erfolgreich war. In diesem Fall bieten reagens‐ und metallfreie Bedingungen einen nachhaltigen elektrochemischen Weg und damit einen vielversprechenden präparativen Zugang zu einer Vielfalt an Bi‐ und Terarylverbindungen auf Basis von Thiophenen und Phenolen. Die Reaktion ist mit einer ungeteilten Zelle einfach durchführbar, skalierbar und inhärent sicher. Die erhaltenen Produkte finden Anwendung im Bereich elektronischer Materialien oder als [OSO] 2− ‐Pincerliganden.