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Selektive C‐H‐Bindungsaktivierung durch eine Kaskade aus Photochemie und Biokatalyse
Author(s) -
Zhang Wuyuan,
Burek Bastien O.,
FernándezFueyo Elena,
Alcalde Miguel,
Bloh Jonathan Z.,
Hollmann Frank
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201708668
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Selektive Oxyfunktionalisierungen von inerten C‐H‐Bindungen können unter milden Bedingungen durch den Einsatz von Peroxygenasen erreicht werden. Dieser Ansatz wird jedoch durch die schlechte Stabilität der Enzyme in Anwesenheit stöchiometrischer Mengen des Oxidationsmittels Wasserstoffperoxid erschwert. Hier zeigen wir, dass sich anorganische Photokatalysatoren wie goldbeladenes Titandioxid zur effizienten Bereitstellung geeigneter Mengen an H 2 O 2 durch reduktive Aktivierung von Umgebungssauerstoff und simultaner Oxidation von Methanol eignen und gleichzeitig eine hohe Reaktivität und Stabilität des Enzyms gewährleisten. Mithilfe dieses Ansatzes konnte die stereoselektive Hydroxylierung von Ethylbenzol zu (R)‐1‐Phenylethanol in hoher Enantioselektivität (>98 % ee) und sehr hoher katalytischer Produktivität (TON>71.000) erreicht werden.