Stereospezifische Reaktion von Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen mit Thioketonen: ein Zugang zu hoch substituierten Tetrahydrothiophenen

Lewis‐Säure‐katalysierte Reaktionen von 2‐substituierten Cyclopropandicarboxylaten mit Thioketonen werden beschrieben. In einem stereospezifischen Prozess wurden unter milden Bedingungen und der Verwendung von AlCl 3 als Lewis‐Säure hoch substituierte Tetrahydrothiophene mit zwei benachbarten quartären Kohlenstoffatomen in hohen Ausbeuten erhalten. Ferner konnte eine intramolekulare Version verwirklicht werden, die den Zugang zu Schwefel‐überbrückten [n.2.1]bicyclischen Ringsystemen ermöglicht. Die Umsetzung von Selenoketonen, den höheren Analoga der Thioketone, unter ähnlichen Bedingungen führt zur Bildung verschiedener Tetrahydroselenophene.