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Auf dem Weg vom Fenestrindan zu sattelförmigen Nanographenen mit einem tetrakoordinierten Kohlenstoff‐Atom
Author(s) -
Wong WaiShing,
Ng ChunFai,
Kuck Dietmar,
Chow HakFun
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201707505
Subject(s) - chemistry
Abstract Die Synthese zweier polycyclischer aromatischer Verbindungen ( 8 a und 8 b ) mit aufgrund eines all‐cis‐[5.5.5.5]Fenestran‐Kerns und eines o,p,o,p,o,p,o,p‐Cyclooctaphenylen‐Gürtels sattelförmiger Molekülstruktur sowie ihre Charakterisierung durch NMR‐Spektroskopie und Massenspektrometrie wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Synthese besteht in einer nichtklassischen Scholl‐Reaktion der entsprechenden elektronenreichen 1,4,9,12‐Tetraarylfenestrindan‐Derivate 7 a und 7 b unter Bildung von vier Cycloheptatrien‐Ringen. Die strukturellen Details des D 2d ‐symmetrischen Sattels 8 a wurden durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt, und die UV‐vis‐ und emissionsspektroskopischen und cyclovoltammetrischen Eigenschaften von 8 a und 8 b wurden ebenfalls untersucht.

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