Auf dem Weg vom Fenestrindan zu sattelförmigen Nanographenen mit einem tetrakoordinierten Kohlenstoff‐Atom

Die Synthese zweier polycyclischer aromatischer Verbindungen ( 8 a und 8 b ) mit aufgrund eines all‐cis‐[5.5.5.5]Fenestran‐Kerns und eines o,p,o,p,o,p,o,p‐Cyclooctaphenylen‐Gürtels sattelförmiger Molekülstruktur sowie ihre Charakterisierung durch NMR‐Spektroskopie und Massenspektrometrie wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Synthese besteht in einer nichtklassischen Scholl‐Reaktion der entsprechenden elektronenreichen 1,4,9,12‐Tetraarylfenestrindan‐Derivate 7 a und 7 b unter Bildung von vier Cycloheptatrien‐Ringen. Die strukturellen Details des D 2d ‐symmetrischen Sattels 8 a wurden durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt, und die UV‐vis‐ und emissionsspektroskopischen und cyclovoltammetrischen Eigenschaften von 8 a und 8 b wurden ebenfalls untersucht.