Premium
Redoxneutrale Mangan(I)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung: regioselektive Anellierung mithilfe einer spurlosen dirigierenden Gruppe
Author(s) -
Lu Qingquan,
Greßies Steffen,
Cembellín Sara,
Klauck Felix J. R.,
Daniliuc Constantin G.,
Glorius Frank
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201707396
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Strategie, die spurlose dirigierende Gruppen (SDGs) zur redoxneutralen Mn I ‐katalysierten regioselektiven Synthese von N‐Heterocyclen verwendet, wird vorgestellt. Alkine als Kupplungspartner, die eine spurlose dirigierende Gruppe tragen, die sowohl zur Chelatisierung als auch als internes Oxidationsmittel fungiert, wurden zur Kontrolle der Regioselektivität der Anellierungsreaktionen eingesetzt. Dieser neuartige Ansatz ermöglicht die Verwendung von bisher anspruchsvollen unsymmetrischen Alkinen, einschließlich zweifach Alkyl‐substituierter Alkine, mit perfekter Regioselektivität. Die einfachen Reaktionsbedingungen und der gezeigte Gramm‐Maßstab unterstreichen die Nützlichkeit dieser Methode. Die Anwendung dieser Strategie wurde durch die Synthese der bioaktiven Verbindung PK11209 und des Naturstoffes Moxaverin gezeigt.