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Übergangsmetallfreie ringöffnende Silylierung von Indolen und Benzofuranen mit (Diphenyl‐ tert ‐butylsilyl)lithium
Author(s) -
Xu Pan,
Würthwein ErnstUlrich,
Daniliuc Constantin G.,
Studer Armido
Publication year - 2017
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201707309
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , lithium (medication) , indole test , stereochemistry , medicine , endocrinology
Eine praktische Methode zur Ringöffnung verschiedener Indole und Benzofurane mit einhergehender stereoselektiver Silylierung unter Nutzung von leicht erzeugtem (Diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium führt zu ortho‐β‐Silylvinylanilinen bzw. ‐phenolen. Die Desaromatisierung der Heteroarene erfolgt in Abwesenheit von Übergangsmetallkatalysatoren durch Addition des Silylanions und nachfolgende stereoselektive β‐Eliminierung. Einblicke in den Reaktionsmechanismus werden durch DFT‐Rechnungen erhalten. Funktionalisierende C‐X‐Bindungsbrüche in Heteroarenen sind ungewöhnlich und erfordern im Allgemeinen Übergangsmetallkatalysatoren.